| IUPACName
| بيرول
| | OtherNames
| إيميدول
|
|---|
| Section1
| Chembox Identifiers
|
|---|
| CASNo
| 109-97-7
|
|---|
| Formula
| C4H5N
|
|---|
| MolarMass
| 67.09 غ/مول
|
|---|
| Appearance
| سائل عديم اللون
|
|---|
| Density
| 0.97 غ/سم3
|
|---|
| MeltingPt
| − 24 °س
|
|---|
| BoilingPt
| 131 °س
|
|---|
| Solubility
| 60 غ/ل ماء
|
|---|
| SolubleOther
| ينحل في أغلب المذيبات العضوية
|
|---|
| EUClass
| سام
|
|---|
| RPhrases
| R10-R20-R25-R41
|
|---|
| SPhrases
| S26-S37/39-S45
|
|---|
البيرول مركب عضوي له الصيغة C4H5N ، وهو من المركبات عطرية مركب حلقي غير متجانس. بنيته تتكون من حلقة خماسية إشباع (كيمياء) حاوية على ذرة نيتروجين.
الخصائص
- البيرول سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة كلوروفورم. لدى تعرضه للهواء يتلون بلون بني ويتصمغ.
- قاعدية البيرول ضعيفة جداً بالمقارنة مع أمين والمركبات العطرية الأخرى مثل بيريدين (pKb له 13.6). يعود ذلك إلى مشاركة الزوج الإلكتروني الحر في تشكيل النظام العطري (ستة إلكترونات من النمط π ) حسب قاعدة هوكل، بالتالي فإن برتنة ذرة النيتروجين ستؤدي إلى فقدان هذه الخاصية العطرية.
بالمقابل يمكن أن تحدث عملية نزع بروتون من ذرة النيتروجين دون فقدان خاصية العطرية، وذلك بمفاعلة البيرول مع فلز بوتاسيوم حيث يتشكل بيرول البوتاسيوم وينطلق غاز هيدروجين.
التحضير
يحضر البيرول صناعياً من تفاعل فوران مع أمونياك. كما يحضر من تفاعل بوتين 4،1-ديول بالتسخين مع الأمونياك تحت الضغط.
مخبرياً يمكن تحضير البيرول ومشتقاته بعدة طرق منها:
- اصطناع كنور
- اصطناع هانتش
- اصطناع بال-كنور
كما يحضر بالطرق التالية:
- إمرار خليط من فوران والأمونيا على الألومينا الساخنة كعامل مساعد.
- إمرار خليط من الأمونيا والأستيلين في أنبوب ذي درجة حرارة عالية.
- تسخين ثنائي الأستيلين مع الأمونيا أو أحد مشتقاتها عند درجة حرارة 140-160 س وفي وجود كلوريد النحاسوز يعطي البيرول أو أحد مشتقاته
- تسخين مركب سس-2-بيوتين-4,1-ثنائي أول مع أمين في وجود عامل مساعد مثل بالاديوم Pd يعطي ناتجاً ممتازاً من البيرول.
- تقطير سكسيناميد مع مسحوق زنك.
- تسخين 4,1-ثنائي مجموعة كربونيل مثل سكسينالدهيد مع كربونات الأمونيوم
- تقطير خليط من ميوكات الأمونيوم مع الجلسرين عند درجة حرارة 200-220o س حيث يتكون البيرول بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون والماء والأمونيا, وهذه طريقة جيدة لتحضير البيرول لسهولة فصله من النواتج الجانبية الأخرى.
الأهمية
يعد مركب البيرول المركب الأساسي الذي تشتق منه باقي مركبات آزولات مثل مركبات البورفيرين التي شمل مثلاً بورفين وهيم وكلوروفيل والكوبالامين بالإضافة إلى الأصبغة الصفراوية مثل بيليروبين وأوروبيلين.
مركبات مشابهة
- أرسول
- فوران
- ثيوفين
- إندول
المراجع
بيرول - ويكيبيديا
التصانيف
بيرولات حلقات عطرية بسيطة