اجريت قرعة كأس الأمير في موسم 1988/1989 على النحو الآتي:
الدور التمهيدي
- نادي الفحيحيل (4) × نادي خيطان (2) ضربات جزاء
- نادي اليرموك (3) × نادي الساحل الكويتي (2)
- نادي التضامن الكويتي (3) × نادي الشباب الكويتي (1)
- نادي السالمية (4) × نادي الصليبيخات (0)
- نادي كاظمة (2) × نادي الجهراء (0)
- نادي القادسية الكويتي (2) × نادي النصر الكويتي (0)
دور الثمانية
- نادي كاظمة (2) × نادي التضامن الكويتي (0)
- نادي القادسية الكويتي (1) × نادي السالمية (0)
- نادي العربي الكويتي (8) × نادي الفحيحيل (7) ضربات جزاء
- نادي اليرموك (1) × نادي الكويت (0)
الدور قبل النهائي
- نادي العربي الكويتي (2) × نادي كاظمة (0)
- نادي القادسية الكويتي (2) × نادي اليرموك (1)
تحديد الثالث والرابع
- نادي كاظمة (1) × نادي اليرموك (0)
النهائي
- نادي القادسية الكويتي (2) × نادي العربي الكويتي (1)
سجل أهداف القادسية :
سجل هدف العربي :
مقتطفات من البطولة
- حقق نادي القادسية الكويتي الفوز بعد غياب استمر 10 أعوام.
- لقاء القادسية والعربي في النهائي جاء بعد 17 سنة من لقاءهم الأخير.
- يعتبر النهائي هو أكثر النهائيات التي حضرت فيها الجماهير حيث حضر ما يزيد عن 35 ألف متفرج.
- تم احراز 33 هدف في 14 مباراة في هذا الموسم.
- هداف البطولة هو لاعب نادي كاظمة صالح المسند برصيد 3 أهداف.
- نادي الصليبيخات ونادي النصر الكويتي لم تسجل أي هدف في هذه البطولة.
- أكثر الفرق تسجيلا للأهداف في هذه البطولة هو نادي القادسية الكويتي برصيد 7 أهداف.