الألدهيدات الفينولية phenolic aldehydes مركبات تحتوي في آن واحد على الوظيفة الألدهيدية والوظيفة الفينولية. تؤلف الألدهيدات الفينولية والألدهيدات المتعددة الفينول ـ ولاسيما الإِترات المتيلية والأسِتال النملي لهذه الأخيرة ـ عطوراً طبيعية. ومن أشهرها: ألدهيد الصفصاف أو الألدهيد الساليسيلي salisylicaldehyde، وألدهيد الزعرور aubepine والفانيليا vanillin وألدهيد الفلفل piperonal.
ألدهيد الصفصاف
هو الساليسيلال، أو أورتو هدروكسي البنز ألدهيد C6H4OHCHO، وهو سائل زيتي عديم اللون أو أحمر اللون داكنه، له رائحة شبيهة برائحة اللوز المر، وطعم حارق، كثافته 1.165 – 1.172، ينصهر في الدرجة -7ْس، ويغلي في الدرجة 196ْ س. ينحل في الغول والإيتر والبنزن، وقليل الانحلال في الماء، قابل للاشتعال، نقطة وميضه 172ْ س.
يحضّر ألدهيد الصفصاف بالتـأثير المتبادل بين الفينول والكلوروفورم بوجود قلوي مائي، ويستعمل في الكيمياء التحليلية، وصناعة العطور (البنفسج) وفي اصطناع الكومارين، ومدخناً مساعداً، ومنكهاً.
ألدهيد الزعرور
هو بارا ألدهيد اليانسون anisaldehyde، أو بارا متوكسي البنز ألدهيد C6H4(OCH3)CHO وهو سائل عديم اللون أو أصفر اللون شاحبه، له رائحة الزعرور البري. لا ينحل في الماء، وهو قابل للانحلال في خمسة حجوم من الغول 50%. كثافته 1.119 ـ 1.122، قرينة انكساره 1.570 ـ 1.572، ينصهر في الدرجة 0 ْس، ويغلي في الدرجة 248ْس، وهو قابل للاشتعال.
يستحصل على ألدهيد الزعرور من كحول الأنتول
بالأكسدة المعتدلة. يستعمل في صناعة العطور، وهو مركب وسطي في اصطناع مضادات الهستامين antihistamines، وفي الطلي الكهربائي، ومادة منكهة.
ألدهيد الفلفل
يستحصل من ثمار الفلفل. وهو ألدهيد فينولي ثنائي الحلقة صيغته C6H3(CH2)OO)CHO، يعرف باسم الهليوتروبين heliotropin، وألدهيد البيبرونيل، و3.4 ـ متيلن ثنائي أوكسي البنز ألدهيد.
وهو بلورات لماعة بيضاء اللون، تتحول إلى اللون البني المحمر بالتعرض إلى الضوء. له رائحة زهرية. ينصهر في الدرجة 5،35 ـ 37ْس، ويغلي في الدرجة 263ْس، وينحل في الغول والإيتر، وهو قليل الانحلال في الماء والغليسرين، وقابل للاشتعال، وقليل السُّمِّيَّة، يستعمل في صناعة العطور وفي تحضير المواد السافعة (المسمرة للبشرة عند التعرض لأشعة الشمس) وفي طرد البعوض، وكاشفاً كيمياوياً ومادة منكهة.
الفانيليا
هو الألدهيد الفانيلي، أو الفانيلال، أو 3ـ متوكسي ـ4ـ هدروكسي البنز ألدهيد، صيغته (CH3O)(OH)C6H3CHO
وهو إبر بلورية بيضاء، ذات رائحة خاصة. كثافته 1.056. ينصهر في الدرجة 81 ـ 83ْس، ويغلي في الدرجة 285ْس. وينحل في 125 جزءاً من الماء. وفي20 جزءاً من الغليسرين، وفي جزأين من الغول 95%، وهو قابل للانحلال في الكلوروفورم والإيتر، وقابل للاشتعال، وهو قليل السمية.
يستخرج الفانيلين من ثمار الفانيليا ومن الخشبين أي اللِغْنين lignin الموجود في سائل لب النفايات الكبريتيتي waste sulfite liquor.
يستعمل في صناعة العطور والمنكهات والمواد الصيدلانية، وكاشفاً مختبرياً، ومَصْدرَ L ـ دوبا L-Dopa (Lـ ثنائي هدروكسي فنيل الألانين).
المراجع
الموسوعة العربية
التصانيف
الأبحاث