البولة urea، أو الكرباميد carbamide، هي ثنائي أميد حمض الكربون، وصيغتها H2N.CO.NH2، وهي المنتج الأساسي لاستقلاب (الأيض) البروتينات في الثدييات وبعض الأسماك، تطرح مع البول، كما توجد بكميات زهيدة في العضلات والدم والحليب والصفراء والعرق والدموع واللعاب وغير ذلك من سوائل الجسم. تنتشر البولة انتشاراً محدوداً جداً في العالم النباتي في أنواع معينة من الفطريات والعفن وبدرجة أقل في بعض النباتات الراقية.
تحضير البولة
اكتشف الكيميائي الفرنسي إيلير ماران رويل (1718-1799) H.M.Rouelle البولة في بول الإنسان عام 1773م، وفصلها الكيميائي الفرنسي بروست Joseph L.Proust نقية لأول مرة عام 1821 م ويعد اصطناعها من قبل الكيميائي الألماني فريدريك فوهلر Friedrich Wohler عام 1828م، حدثاً تاريخياً إذ حقق أول مرة اصطناع مركب عضوي من مواد لاعضوية. تقوم طريقة فوهلر أساساً على تغيير التركيب الذري (تماكب) isomerization لسيانات الأمونيوم NH4NCO الناتجة من تبخير المحلول المائي لسيانات البوتاسيوم KNCO وكبريتات الأمونيوم (NH4)2SO4. وكان لهذا الاصطناع أثر كبير على تطور الكيمياء العضوية المعاصرة إذ دحضت به نظرية القوة الحية في الكيمياء العضوية، أما اليوم فليس لهذا الاصطناع سوى الأهمية التاريخية. ويتم الحصول على البولة في الوقت الحاضر بالحلمهة للسياناميد:
الخواص الفيزيائية للبولة
الكتلة الجزيئية للبولة 60.06. وهي تتبلور على شكل إبر معينية طويلة أو مواشير قصيرة لالون لها أو ضاربة إلى البياض، عديمة الرائحة وطعمها ملحي، تنصهر في الدرجة 132.7ْس من دون تفكك، تتصعد تحت ضغط منخفض في المجال 120ْ-130ْس من دون أن تتفكك. معلقها في الهواء بتركيز 500 غ/م3 لايتفجر. تذوب في الماء والغول، وتذوب في النشادر وأكسيد الكبريت SO2 السائلين، وهي قليلة الانحلال في الإتير الإتيلي ولا تنحل في الكلوروفورم وخلات الإتيل والفحوم الهدروجينية. تميل محاليلها المائية إلى فوق الإشباع.
الخواص الكيمياوية للبولة
تعرف البولة بالكرباميد لأنها الأميد التام لحمض الكربون H2CO3. وتعد بنيتها الإلكترونية رنينياً (طنينياً) resonance بين الصيغ الثلاث
والصيغة الأولى أكثرها استعمالاً.
تؤثر الحرارة في البولة معطية نواتج مختلفة باختلاف درجاتها، فهي تحرر النشادر في الدرجة 150ْس معطية البيوريت biuret
ويفقد البيوريت جزيء نشادر جديداً إذا ماارتفعت درجة الحرارة أكثر من 150ْس ويتحول إلى حمض الايزوسيانيك H -N = C = O وثلاثي حمض السيانوريك (NCOH)3 ومتبلمره الخطي السياميليد Cyamelide
وتتفكك البولة جزئياً عند غلي محاليلها المائية، معطية النشادر وثنائي أكسيد الكربون، في حين يؤدي تسخين هذه المحاليل في أنبوب مختوم في الدرجة 180ْس إلى تفككها التام.
لا تتأثر البولة بالحموض والأسس الممددة، في حين تُثَبِّتُ العواملُ المميهةُ وبعضُ العضويات المجهرية كالمكورات البولية Micrococcus urea وبعضُ الأنزيمات (الأورياز) Ureaze، الموجودة في الكثير من الحبوب والعضويات، جُزيئَيْ ماء على البولة معطية كربونات الأمونيوم:
وهذا التفاعل هو سبب الرائحة النشادرية التي تنطلق عن البول بعد زمن من طرحه.
يفكك حمض الآزوتي HNO2 البولة إلى الآزوت وثنائي أكسيد الكربون والماء، ويمكن تقدير البولة كمياً بقياس حجم الآزوت المنطلق. أما مركبات هيبو الهالوجينات NaOX فتعطي، بحسب الشروط التجريبية، الآزوت أو الهدرازين.
تتفاعل البولة المصهورة مع المعادن القلوية وأميداتها مكونة أملاح السياناميد. وتعطي مع الألكانات النظامية، التي تحوي ست ذرات كربون أو أكثر، ومع مشتقاتها مركبات إضافية بلورية. وتشكل البولة مع الأغوال الأوريتانات urethans، ويؤدي تفاعلها مع بعض الحموض الكربوكسيلية وبلاماءاتها وكلوريداتها وإستراتها إلى تكون الأورئيدات ureids، ومن أهمها مشتقات حمض البربيتوريك barbituric acid. أما أهم تفاعلات البولة فهو تفاعلها مع الفورم ألدهيد الذي يعطي راتنجات اليوريا ـ فورم ألدهيد urea resins-formaldehyde كالهيكساميتيلين تترامين (CH2)6N4 ويطلق عليه اسم يورو تروبين urotropin وصيغته المفصلة:
وتكوِّن البولة مع حمض الآزوت وحمض كلور الماء وحمض الفوسفور وغيرها من الحموض أملاحاً بمشاركة زمرة أمينو واحدة فقط.
استعمالات البولة
تستعمل البولة استعمالاً واسعاً في الصناعة والزراعة. فتعد مادة أولية للحصول على كثير من المركبات الكيمياوية، وتدخل في صناعة المنظفات والمستحضرات التجميلية، كما تستخدم استخداماً كبيراً في صناعة المستحضرات الصيدلانية والصناعات البلاستيكية والصناعات الخشبية. وتستعمل البولة في الزراعة سماداً آزوتياً عالي التركيز (N2 46.55%) سهل التمثل ومناسباً لجميع أنواع التربة والمزروعات. وتضاف البولة إلى أعلاف المجترات.
المراجع
الموسوعة العربية
التصانيف
الأبحاث